الأيزومرات

الأيزومرات

الأيزومرية هي الظاهرة التي يكون فيها أكثر من مركب له نفس الصيغة الكيميائية ولكن لهم هياكل كيميائية مختلفة.

تسمى المركبات الكيميائية التي لها صيغ كيميائية متطابقة ولكنها تختلف في الخواص وترتيب الذرات في الجزيء بالإيزومرات .

كلمة “أيزومر” مشتقة من الكلمتين اليونانيتين “isos” و”meros” والتي تعني “أجزاء متساوية”. وقد صاغ هذا المصطلح الكيميائي السويدي جاكوب بيرزيليوس في عام 1830.

الايزومرية ، وجودالجزيئات التي لها نفس العدد من نفس أنواع الذرات (وبالتالي نفس الصيغة) ولكنها تختلف في الخواص الكيميائية والفيزيائية.

جذور كلمة isomer هي اليونانية – isos plus meros ، أو “أجزاء متساوية”.

بالعامية، الأيزومرات هي مركبات كيميائية لها نفس الأجزاء ولكنها مع ذلك ليست متماثلة. لإجراء تشبيه بسيط ، يمكن ترتيب سوارين، يتكون كل منهما من خمس خرزات حمراء وخمس خرزات خضراء ،

 سيكون لكل سوار نفس الأجزاء – أي الخرزات الخمس الحمراء والخمس الخضراء – ولكن كل اختلاف سيكون مختلفًا. يمكن للمرء أيضًا أن يتخيل مجموعات من نفس الخرزات التي تم فيها ربط سلاسل القلادة بالسوار بعدة طرق.

يمكن للمرء أن يتخيل سوارين من نفس الترتيب الأحمر والأخضر ولكن مع سلاسل متطابقة متصلة في اتجاهات مختلفة. مثل هذه الهياكل ستكون أيضًا مشابهة للإيزومرات.

في تشبيه أكثر دقة، يمكن رؤية يد الشخص على أنها متصاوغة. تمتلك كل يد نفس أنواع الأصابع، ولكن لا يمكن أبدًا وضع اليد اليمنى بشكل مثالي على اليد اليسرى؛ هم مختلفون.

أنواع الايزومرات

هناك نوعان أساسيان من الأيزومرية، والتي يمكن تصنيفها إلى أنواع فرعية مختلفة. هذه الأنواع الأولية هي الأيزومرية الهيكلية والأيزومرية الفراغية

أولا الأيزومرات الهيكلية :

في هذا النوع من الأيزومرية، يتم ربط الذرات والمجموعات الوظيفية بشكل مختلف.

الأيزومرات الهيكلية لها أسماء مختلفة حسب IUPAC. ومن الأمثلة على ذلك تغير الموضع الذي شوهد في 1-فلوروبروبان و2-فلوروبروبان.

تشمل أنواع الأيزومرية الهيكلية الأيزومرية المتسلسلة، حيث يكون للسلاسل الهيدروكربونية درجات مختلفة من التفرع؛ إيزومرية المجموعة الوظيفية،

حيث قد تنقسم المجموعة الوظيفية إلى مجموعات مختلفة؛ والأيزومرية الهيكلية، حيث تختلف سلسلة الكربون الرئيسية.

Tautomers هي أيزومرات هيكلية يمكنها التحويل تلقائيًا بين الأشكال. ومن الأمثلة على ذلك تحلل كيتو/إنول، حيث يتحرك البروتون بين ذرة الكربون والأكسجين.

ثانيا الأيزومرات الفراغية :

بنية الرابطة بين الذرات والمجموعات الوظيفية هي نفسها في الأيزومرية الفراغية، لكن يمكن أن يتغير الوضع الهندسي.

تتضمن هذه الفئة من الأيزومرات المتصاوغات الضوئية (أو الأيزومرات الضوئية)، وهي عبارة عن صور مرآة غير قابلة للتركيب لبعضها البعض، مثل اليد اليسرى واليمنى. تحتوي المتبلورات الضوئية دائمًا على مراكز كيرالية .

غالبًا ما تعرض المتصاوغات الضوئية خواص فيزيائية وتفاعلات كيميائية متشابهة، على الرغم من أن الجزيئات يمكن تمييزها عن طريق كيفية استقطابها للضوء. في التفاعلات الكيميائية الحيوية، عادة ما تتفاعل الإنزيمات مع أحد المصاوغات بدلا من الآخر.

وبدلاً من ذلك، قد تكون الأيزومرات الفراغية عبارة عن دياستيريومرات، وهي ليست صورًا معكوسة لبعضها البعض. قد تحتوي الدياستيريومرات على مراكز كيرالية، ولكن هناك أيزومرات لا تحتوي على مراكز كيرالية وتلك التي ليست حتى كيرالية. مثال على زوج من الدياستيريومرات هو D-threose وD-erythrose. عادةً ما يكون للدياستيريومرات خواص فيزيائية وتفاعلات مختلفة عن بعضها البعض.

الأيزومرات المطابقة (المطابقون) : يمكن استخدام التشكل لتصنيف الأيزومرات. يمكن أن تكون المطابقات عبارة عن متصاوغات ضوئية، أو غير مجهرية، أو دوارات.

هناك أنظمة مختلفة تستخدم لتحديد الأيزومرات الفراغية، بما في ذلك cis-trans وE/Z.

أمثلة الأيزومر

البنتان، 2-ميثيل بيوتان، و2،2-ثنائي ميثيل بروبان عبارة عن أيزومرات هيكلية لبعضها البعض.

الايزومرات النووية

عادةً ما يشير مصطلح الأيزومر إلى الترتيبات المختلفة للذرات في الجزيئات؛ ومع ذلك، هناك أيضًا أيزومرات نووية. الأيزومر النووي أو الحالة شبه المستقرة هي ذرة لها نفس العدد الذري والعدد الكتلي لذرة أخرى من ذلك العنصر ولكنها تتمتع بحالة إثارة مختلفة داخل النواة الذرية.

أهمية الايزومرات

تعتبر الأيزومرات ذات أهمية خاصة في التغذية والطب لأن الإنزيمات تميل إلى العمل على أيزومر أكثر من الآخر.

تعتبر الزانثينات المستبدلة مثالاً جيدًا على الأيزومر الموجود في الغذاء والدواء.

الثيوبرومين والكافيين والثيوفيلين هي أيزومرات تختلف في موضع مجموعات الميثيل.

مثال آخر على الأيزومرية يحدث في أدوية الفينيثيلامين. فينترمين هو مركب غير مراوغ يمكن استخدامه كمثبط للشهية ولكنه لا يعمل كمنشط.

إن إعادة ترتيب الذرات نفسها ينتج عنها الدكستروميتامفيتامين، وهو منبه أقوى من الأمفيتامين.

المراجع:

1- موقع www.thoughtco.com/definition-of-isomer أطلعت عليه بتاريخ 14/9/2023.

2- موقع www.byjus.com/chemistry/isomerism أطلعت عليه بتاريخ 14/9/2023.

3- موقع  www.britannica.com/science/isomerismأطلعت عليه بتاريخ 14/9/2023.

4- موقع www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/useful/isomers أطلعت عليه بتاريخ 14/9/2023.